Quelques mois après la fin de sa mésaventure à Manchester United, Ruben Amorim a déjà trouvé un nouveau club. S'il avait annoncé prendre une année sabbatique, l'entraîneur portugais va finalement découvrir la Série A avec l'AC Milan. L'ancien technicien du Sporting CP a signé un contrat de deux ans, plus une en option. 

Cette saison, le club milanais a terminé à la 5e place en Série A derrière la surprise Côme, à l'issue de la dernière journée, disant adieu à la Ligue des champions pour la deuxième année consécutive.

La saison prochaine, Ruben Amorim aura pour mission de remporter la Ligue Europa, et de retrouver la C1.