Fin juin, Masai Ujiri a quitté la présidence des Raptors. Il fallait donc lui trouver un successeur et la franchise canadienne a choisi la solution interne, en donnant le poste à Bobby Webster. 

Ce dernier était le favori depuis plusieurs semaines, en ayant totalement réussi ses entretiens. Notamment parce que l'entreprise qui possède les Raptors l'aime beaucoup et aussi parce qu'il connaît très bien la maison, ayant été recruté par Ujiri en 2013 et étant le GM depuis 2017. 

Il va d'ailleurs garder ce poste malgré sa promotion et ainsi avoir la double casquette - une situation assez classique depuis quelques années en NBA - de président et GM en même temps.