Damian Lillard est donc revenu à Portland, deux ans après son départ pour Milwaukee. Là-bas, avec Giannis Antetokounmpo, il devait enfin se battre pour le titre. Mais avec deux éliminations au premier tour des playoffs, plus des blessures, ça n'a clairement pas fonctionné. Même si le joueur défend son association avec le Grec.

« Ce fut une excellente expérience et, avant tout, un luxe de jouer avec un joueur aussi fort. C'était un privilège de l'avoir dans mon équipe. On abordait les matches en se disant que, ensemble, on pouvait battre tout le monde. Notre duo pouvait faire ça alors qu'on dit souvent qu'un joueur tout seul ne peut pas battre une équipe. Je l'ai fait à de nombreuses reprises, mais en duo avec lui, on avait le sentiment qu'on pouvait battre n'importe qui. On pouvait dominer. Je ne suis pas sûr de pouvoir revivre cette expérience à nouveau. C'était un plaisir de jouer avec un joueur aussi dominant. J'ai vraiment aimé. »

En deux saisons à Milwaukee, « Dame » aura tourné à 24.6 points de moyenne. Assez pour ne pas dire qu'il a manqué son passage dans le Wisconsin.

« Je pense qu'avec le recul, les gens respecteront mon passage ici. Avant moi, un meneur de jeu avait-il été aussi productif ? Non. Ils ont gagné le titre avant mon arrivée mais, personnellement, je pense avoir été là, je me suis montré, peu importe les circonstances. J'étais présent, j'ai fait ce que j'avais à faire. Je n'ai pas reculé. Les chiffres étaient là, on a simplement pas su rester en bonne santé. Donc si les gens estiment que ce sont deux années de contre-performances, alors quand ils réfléchiront, ils se demanderont que réellement penser d'un joueur comme ça. »