Bobby Portis avait annoncé la couleur avant l'intersaison : il voulait le meilleur contrat possible et si les Bucks ne pouvaient pas lui offrir, il n'hésiterait pas à partir. Jon Horst, le GM des Bucks, a donc fait son maximum pour le garder.

« J'étais extrêmement nerveux. Je ne voulais pas vivre une saison, un entraînement, un jour sans Bobby Portis dans mon équipe. Bobby représente totalement ce que nous sommes. Il est l'outsider. Il se bat. Il se défonce. À mon avis, personne ne se soucie plus des Milwaukee Bucks que Bobby. »

Pourtant, il ne faut pas oublier que l'intérieur avait été suspendu pendant 25 matches pour dopage pendant la saison. Mais c'est oublié et son apport est trop important pour les Bucks.

« Il adore les Milwaukee Bucks. Il a l'impression que c'est une famille, une ville et des supporters qui l'ont adopté. C'est une organisation qui l'a adopté. Et il continue à donner en retour à notre organisation, à prendre moins sur les marges et à faire des choses différentes ici et là. C'étaient des négociations difficiles avec son agent, Mark Bartelstein, qui est l'une des personnes que j'apprécie le plus dans ce milieu, et je pense que nous avons trouvé le bon compromis. Mais c'était une négociation difficile. »