Martín Palermo es dueño de algunos de los recuerdos más felices para los hinchas de Boca Juniors; sin embargo, también ostenta uno de los récords más infames en la historia de la Copa América y, por supuesto, de la Selección Argentina, al fallar tres penales en un mismo partido.

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Palermo llegó a la gran cita siendo el protagonista en el ataque de una selección argentina repleta de jugadores de Boca Juniors, con un rendimiento sensacional que poco dejaba a la imaginación de lo que estaba por ocurrir. Fue el 4 de julio de 1999 cuando Colombia protagonizó una de las goleadas más recordadas en la historia de la Copa América, una noche en la que no solo los colombianos ganaron 3-0 contra Argentina, sino que Palermo falló los tres penales que se marcaron a favor de la albiceleste.

La crónica es la siguiente: El primer fallo de Palermo se produjo luego de que Ernesto Filipini marcara desde el punto penal tras una mano dentro del área. Palermo tomó la responsabilidad de cobrar el penal y mandó el balón al travesaño.

El segundo fallo de Palermo fue casi una repetición del anterior, ya que el talentoso delantero argentino buscaba redimirse, pero el balón voló por encima del travesaño.

El tercer fallo de Palermo fue como una broma del destino, pues tras una falta cometida por el histórico Iván Ramiro sobre Palermo, este tuvo otra oportunidad para borrar su gris actuación. Sin embargo, esta vez apareció Migue Calero para atajar el disparo y evitar una vez más la caída de su arco.

Colombia firmó una histórica actuación al superar 3-0 a Argentina, y Martín Palermo tuvo una noche muy gris que lo llevó directo a los Récords Guinness.