Chelsea-Porto 2004, phase de groupes de Ligue des champions (3-1, 1-2)

Dès son départ de Porto, où il vient d’exploser à la face de l’Europe en gagnant la Ligue des champions, pour Chelsea, Jose Mourinho retrouve son ancien club dans sa poule de Ligue des champions. Ce sont d’abord des retrouvailles en douceur, une victoire 3-1 à Stamford Bridge pour le compte de la deuxième journée, puis une défaite 2-1 à Porto en décembre lors de la dernière journée. Sa conférence de presse de veille de match est annulée à cause de menaces de mort de supporters des Dragoes.

Inter-Chelsea 2010, huitièmes de finale de Ligue des champions (2-1, 1-0)

C'est incontestablement le meilleur souvenir d'ex pour Mourinho, puisqu'il est parfait, avec notamment ce succès 1-0 à Stamford Bridge lors du match retour (but d'Eto'o), pour sa première réapparition à Stamford Bridge deux ans et demi après son départ. En conférence de presse, il savoure : « Ce stade, c'est ma maison. Que ce soit avec Chelsea ou une autre équipe, je gagne toujours. Stamford Bridge est vraiment 'spécial' pour moi. » Référence, bien sûr, à son fameux surnom de « Special One » qu'il s'était lui-même attribué chez les Blues.

Chelsea-Man Utd 2016, neuvième journée de Premier League (4-0)

Malheureusement pour Mourinho, le contexte le plus proche de ce qui l'attend mercredi à Old Trafford, à savoir des retrouvailles en Premier League - après son deuxième passage à Chelsea -, avait été un cauchemar pour lui avec Manchester United. Défait 4-0 à Stamford Bridge, il avait subi la plus lourde défaite de sa carrière en championnat d'Angleterre ! Antonio Conte, en fin de match, haranguait la foule et Mourinho n'appréciait pas. « Tu fais ça à 1-0, pas à 4-0, c'est humiliant », lui avait-il susurré à l'oreille au coup de sifflet final (d'après Sky).

Man Utd-Tottenham 2019, 15e journée de Premier League

« Je reviens à un endroit où j'ai été heureux, assure Mourinho. J'ai une excellente relation avec les supporters mancuniens, j'avais été honoré de la façon dont j'ai été reçu en tant que spectateur. Là, je reviens comme coach d'une équipe adverse, c'est peut-être différent... C'est un chapitre refermé pour moi. Manchester United fait partie de mon livre d'histoire. Je ne viens pas de partir, c'était il y a un an. Je ne suis pas un ennemi, juste le coach qui va essayer de battre MU. » Son successeur Ole Gunnar Solskjaer confirme : « Il sera très bien reçu, j'en suis sûr à 100%. Il a gagné des trophées en deux ans et demi. Et je ne suis pas sûr que les joueurs seront plus motivés parce que c'est lui en face. »