La durée du nouveau bail n'a pas été révélée mais ESPN affirme que l'Américain de 30 ans s'est engagé pour quatre années supplémentaires, dans le cadre d'un contrat dont le montant atteindrait au maximum 176,3 millions de dollars (environ 150 M EUR). Leonard a déjà disputé deux saisons sous le maillot des Clippers et aurait pu honorer une année de contrat supplémentaire en activant sa "player option", fixée à 36 M USD (environ 31 M EUR). Mais il l'a déclinée pour tester le marché, et était donc agent libre jusqu'à ce qu'il paraphe un nouvel accord avec les récents finalistes de la conférence ouest. "Nous avons de nombreux objectifs communs, parmi lesquels une relation de long terme. Ce renouvellement de contrat est un nouveau moment important pour notre franchise et nos fans", s'est félicité Lawrence Frank, directeur du basket des Clippers. 

Lors de la saison 2020-2021, Leonard a joué 52 matches et tourné à une moyenne de 24,8 points, 6,5 rebonds et 5,2 passes par match. Blessé au genou lors des Playoffs, il a cependant manqué les huit dernières rencontres de la saison et a dû subir une intervention chirurgicale. Aucune date de retour sur les parquets n'a été communiquée par les Clippers, mais le joueur devrait en tout état de cause rater le début de la saison prochaine. "Nous ferons tout ce que nous pourrons pour le soutenir dans le processus de guérison de sa blessure", une déchirure partielle du ligament antérieur du genou droit, a assuré Frank.