Candidat à la victoire finale dans ce Masters de la nouvelle génération, dont les matches se disputent dans un format particulier de 3 sets gagnants de... 4 jeux (avec la règle du "no let" et sans avantage), Stefanos Tsitsipas (n°1) a bien démarré, à Milan, ce dernier tournoi de la saison par une victoire sur l'Espagnol Jaume Munar (n°7) après 1h52 de jeu (4-3 [5], 4-3 [3], 3-4 [4], 4-2.

Le Grec prend les commandes du Groupe A en compagnie de l'Américain Frances Tiafoe (n°3), vainqueur quant à lui du Polonais Hubert Hurkacz (n°6) là aussi en 4 manches (4-1, 4-2, 2-4, 4-3 [10]). Tsitsipas et Tiafoe s'affronteront mercredi. Dans le Groupe B, l'Australien Alex de Minaur (n°2) domine en moins d'une heure l'invité italien Liam Caruana, modeste... 622e mondial (4-1, 4-1, 4-2). Plus tôt, Taylor Fritz, autre Américain engagé, avait fini par s'incliner contre le Russe Andrey Rublev (n°5). Au bout de l'effort (4-2, 1-4, 3-4 [4], 4-3 [2], 4-2).