Premier tournoi ATP de l'année en Allemagne. Vainqueur ici en 2017 et 2018, Alexander Zverev est comme à la maison en Bavière. Il est la tête de série n°1 de cette édition 2021 et tentera de rebondir après ses débuts manqués sur la terre battue de Monte-Carlo (huitième de finale). L'Allemand est directement qualifié pour les huitièmes. C'est également le cas de Casper Ruud (n°2), récent demi-finaliste en Principauté, et de Filip Krajinovic (n°4), alors qu'Aslan Karatsev a déclaré forfait à la dernière minute. Aucun Français ne dispute le tournoi. 

MUNICH (Allemagne, ATP 250, terre battue, 481 270€)
Tenant du titre (en 2019) : Cristian Garin (CHI)

Premier tour
A.Zverev (ALL, n°1) – Bye
Berankis (LIT, LL) – Marterer (ALL, WC)
Ruusuvuori (FIN) – Ivashka (BIE, Q)
McDonald (USA, Q) – Lajovic (SER, n°6)

Krajinovic (SER, n°4) – Bye
Daniel (JAP, SE) – Hanfmann (ALL, WC)
Koepfer (ALL) – Kohlschreiber (ALL, WC)
Martin (SLQ, LL) – Struff (ALL, n°7)

Basilashvili (GEO, n°5) – Montero (BRE)
Galan (COL, Q) – Korda (USA)
Stebe (ALL, Q) – Coria (ARG)
Gombos (SLQ, LL) - Bye

Millman (AUS, n°8) – Popyrin (AUS)
Pella (ARG) – Gerasimov (BIE)
Cuevas (URU) – Sandgren (USA)
Ruud (NOR, n°2) - Bye

La colonie française a opté pour Estoril. Ils sont six joueurs tricolores à participer au tournoi ATP 250 au Portugal, en l'occurrence Ugo Humbert, Jérémy Chardy, Richard Gasquet, vainqueur de l'édition 2015, Gilles Simon, Corentin Moutet et Pierre-Hugues Herbert. Le premier a l'étiquette de tête de série n°3, il est ainsi exempté de 1er tour tandis que Simon et Herbert vont se croiser dès leur entrée en lice. Denis Shapovalov est le joueur le mieux classé de l'épreuve, devant Cristian Garin, pourtant tenant du titre à Munich, et Kei Nishikori. 

ESTORIL (Portugal, ATP 250, terre battue, 481 270€)
Tenant du titre (en 2019) : Stefanos Tsitsipas (GRE)

Premier tour
Shapovalov (CAN, WC, n°1) – Bye
Gijon (USA) – Moutet (FRA)
Simon (FRA) – Herbert (FRA)
Verdasco (ESP) – Ramos-Viñolas (ESP, n°7)

Humbert (FRA, n°3) – Bye
Cecchinato (ITA) – Harris (AFS, WC)
Chardy (FRA) – Munar (ESP, Q)
Andujar (ESP) – Davidovich Fokina (ESP, n°8)

Cilic (CRO, n°6) – Alcaraz (ESP, Q)
Borges (POR, Q) – Thompson (AUS)
Anderson (AFS) – Tiafoe (USA)
Nishikori (JAP, WC, n°4) - Bye

Bublik (KAZ, n°5) – Martinez (ESP, Q)
Norrie (GBR) – J.Sousa (POR, WC)
Londero (ARG) – Gasquet (FRA)
Garin (CHI, n°2) - Bye