Le Canadien de 22 ans affrontera vendredi Novak Djokovic (N.1 mondial et double tenant du titre) pour tenter de se hisser en finale. Shapovalov réalise son plus beau tournoi du Grand Chelem: alors qu'il n'avait jamais dépassé le 2e tour (2018) lors de ses trois précédentes participations sur le gazon londonien, il y fait donc mieux que son quart de finale à l'US Open 2020. Contre Khachanov, le Canadien a remporté la première manche après avoir sauvé plusieurs balles de break à 3-2. Mais il a égalisé puis repris le service de son adversaire pour se détacher 5-4 et conclure sur un jeu blanc.

La deuxième manche a vite tourné à l'avantage de Khachanov qui s'est détaché 4-0. Shapovalov a bien récupéré un break mais le Russe a conservé un avantage pour égaliser à une manche partout. Puis il a pris l'avantage deux sets à un grâce à un break en fin de manche qui lui a permis de se détacher 6-5 et de conclure sur son service. Mais de nouveau le match a basculé, Shapovalov prenant deux fois le service du Russe pour le pousser dans une manche décisive. Longtemps très serré, le dernier set a tourné en faveur du Canadien quand il a réussi le break pour mener 5-4 et servir pour le match. Shapovalov compte un titre à son palmarès: Stockholm 2019 remporté sur dur en indoor.