Années 1980

Il a fallu attendre 1985 pour que l'AC Milan croise pour la première fois la route d'un club français en Coupe d'Europe. Et les Rossoneri ont bien failli s'en souvenir : dès le premier tour de la Coupe de l'UEFA, ils s'inclinent 3-1 à Auxerre ! Menés d'entrée, les joueurs de Guy Roux, emmenés par Eric Cantona et Basile Boli, l'emportent notamment grâce à un doublé de Patrice Garande et un penalty repoussé par Bruno Martini. Mais l'AJA ne validera pas ce qui aurait été son premier exploit retentissant, en craquant 3-0 au retour face à une équipe qui comptait déjà dans ses rangs Paolo Maldini, Franco Baresi, Paolo Rossi ou Mauro Tassoti.

Années 1990

Le début de la décennie est marqué par ces affrontements douloureux avec l'OM : élimination en quarts de finale de la Ligue des Champions en 1991 (1-1 à Milan, 3-0 à Marseille), et bien sûr la défaite en finale en 1993. Les Milanais, vainqueurs l'année suivante, se vengent sur Monaco en demies (3-0 à domicile sur un match sec), puis sur le PSG au même stade de la compétition en 1995 (victoires 1-0 à Paris puis 2-0 à Milan).

Après avoir éliminé Strasbourg au deuxième tour de la Coupe de l'UEFA la saison suivante (victoires 1-0 en Alsace, puis 2-1 à Milan), le grand Milan maudit à nouveau la France en subissant en quarts de finale la "remontada" de Bordeaux (défaite 2-0 à l'aller, puis 3-0 au retour), qui fait chavirer Lescure sur un doublé de Christophe Dugarry et deux passes décisives de Zinedine Zidane - dont une avec l'aide de l'arbitre.

Années 2000

Là encore, l'aventure européenne des Milanais n'a pas été non plus un long fleuve tranquille face aux clubs français, mais avec moins de conséquences : après deux nuls 1-1 contre le PSG en deuxième phase de Ligue des Champions en 2001, la première phase de la saison 2002-2003 voit les joueurs de Carlo Ancelotti battre Lens en première phase (2-1) mais aussi s'incliner à Bollaert (2-1).

En 2006, les supporters de l'OL se souviennent encore douloureusement de cette élimination en quarts de finale sur un but de Filippo Inzaghi à deux minutes de la fin (3-1, après un 0-0 à l'aller à Lyon). Puis déjà, quelques mois plus tard, Lille vient gagner à San Siro (0-2, après un nul 0-0 à l'aller) et boucle sa phase de poules en apothéose, se qualifiant ainsi pour les huitièmes. En 2009, Marseille devient le seul club français à avoir affronté trois fois l'AC Milan, à nouveau en poules (victoire 2-1 des Italiens au Vélodrome, puis nul 1-1 en Italie).

Années 2010

Les Milanais ont dû patienter neuf ans avant de retrouver un club de Ligue 1, puisque leur dernier adversaire en provenance de l'Hexagone n'était autre qu'Auxerre en 2010, en phase de groupes de Ligue des Champions (deux défaites 2-0). C'était le moment du premier passage de Zlatan Ibrahimovic au club, où évoluait aussi Ronaldinho, qui avait d'ailleurs marqué à l'Abbé-Deschamps (comme son coéquipier suédois) après être entré en jeu.

Bilan : 12 victoires (48%), 6 nuls (24%), 7 défaites (28%) - 30 buts marqués, 22 encaissés.