ووقع دي فرانشيسكو، المقال في تشرين الأول/اكتوبر الفائت من تدريب سمبدوريا، على عقد مع كالياري الذي أنهى الموسم في المركز الرابع عشر حتى حزيران/يونيو 2022.

وبرز اسم دي فرانشيسكو (50 عاماً) في عالم التدريب عندما تولى الإشراف على ساسوولو في فترة بين عامي 2012 و2017 قاده خلالها الى دوري الأضواء في العام 2013 للمرة الأولى في تاريخه، قبل أن يقوده إلى الدوري الأوروبي "يوروبا ليغ" لموسم 2016-2017.

انتقل بعدها إلى تدريب روما، الذي حقق معه لقب "سيري أ" كلاعب عام 2001، ويقي في العاصمة الإيطالية بين حزيران/يونيو 2017 وآذار/مارس 2019 قبل أن تتم إقالته رغم قيادته الفريق إلى نصف نهائي دوري الأبطال في العام 2018 بعد الإقصاء التاريخي لبرشلونة الإسباني في ربع النهائي قبل أن يخسر في المربع الذهبي أمام ليفربول الإنكليزي بنتيجة 6-7 في مجموع المباراتين.