وامتلك برلسكوني فريق الروسونيري منذ 10 فبراير/شباط 1986 على اثر هروب الرئيس السابق جوزيبي فارينا بأموال الخزينة.

ووعد برلسكوني البالغ حينها (49 عاماً) برفع ميلان إلى مصاف الكبار من خلال مقولته الشهيرة "سأجعل العالم يعرف إيطاليا على أنها بلد نادي الميلان".

وبفضل تخطيطه الجيد وتعاقداته مع لاعبين مميزين مثل الهولنديين فان باستن ورود غوليت، استطاع برلسكوني أن يدفع ميلان نحو كسر جفاء الألقاب الذي أمتد لـ 10 سنوات والفوز بلقب الدوري الايطالي موسم 1987-1988.

ووفق صحيفة "كوريري ديللو سبورت" فان برلسكوني دفع ما يزيد عن 715 مليون يورو منذ امتلاكه للنادي.

وخلال فترة رئاسته للميلان حقق برلسكوني 28 لقباً وهم كالآتي:

 الدوري: (1987-1988, 1991-1992, 1992-1993, 1993-1994, 1995-1996, 1998-1999, 2003-2004, 2010-2011).

السوبر الإيطالي: (1988،1992،1993،1994،2004،2011).

كأس ايطاليا: (2002،2003).

دوري الأبطال (1988-1989، 1993-1994،2002-2003،2006-2007).

كأس السوبر الأوروبي: (1989،1990،1994،2003،2007).

كأس القارات والعالم للأندية: (1989-1990-2007).